Czy cygwin działa na linii wina, zapewniając warstwę zgodności wewnątrz obcego systemu operacyjnego?
Czy Cygwin działa jak wino? Nie.
Czy zapewnia warstwę kompatybilności w obcym systemie operacyjnym? Tak.
Wine może uruchamiać pliki wykonywalne systemu Windows w systemie Linux, ale Cygwin nie może uruchamiać plików wykonywalnych systemu Linux w systemie Windows. Zamiast tego programy Linuksa muszą być skompilowane specjalnie dla Cygwin, przy czym celem projektu Cygwin jest uczynienie tego tak prostym, jak to możliwe, tj. Ma na celu zapewnienie kompatybilności źródła, a nie binarności.
Jednak Winelib, który jest częścią projektu Wine, zasadniczo jest Cygwin w odwrotnej kolejności: zapewnia warstwę kompatybilności ze źródłami, która umożliwia kompilację programów Windows do plików wykonywalnych Linuksa.